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ALCOHOLES.
1) de Alcoholes primarios. Se obtienen partiendo de
a) hidrocarburos monohalogenados en C primario.
Se tratan por
CH3 CH3
| + HOK Ô ClK + |
CH2Cl CH2OH
CH3 CH3
| + HOAg Ô ClAg + |
CH2Cl CH2OH
CH3 CH3 CH3 CH3
| + | Ô IAg + | |
CO.OAg CH2I CO.O-CH2
CH3 CH3 CH3 CH3
| | + HOK Ô | |
CO.O - CH2I CO.OK -CH2OH
b) por hidrogenación de aldehídos:
CH3 CH3
| | REDUCCION
CH2 + H2 Ô CH2 CATALITICA
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CHO CH2OH
2) de Alcoholes secundarios. Se obtienen partiendo de
a) hidrocarburos monohalogenados en C secundario, con una solución hirviente de HOK.
CH3 CH3
| + HOK Ô IK + |
CH.I CH.OH
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CH3 CH3
2-propano monoyodado propanol-2
b) por hidrogenación de cetonas, mediante el H naciente o catálisis.
CH3 CH3
| | REDUCCION
CO + H2 Ô CH.OH CATALITICA
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CH3 CH3
3) de Alcoholes terciarios. Se obtienen partiendo de
a) por un hidrocarburo monohalogenado en C terciario con una solucion de KOH:
CH3 CH3
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CH3- C.I + HOK Ô IK + CH3- C.OH
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CH3 CH3
metil-yodo-2-propano metil-propanol-2
REACCIONES.
Deshidratación de alcoholes.
alqueno + H2O
Se obtienen éteres o didrocarburos eténicos.
Acción de los metales.
Los metales alcalinos (Na, K) reaccionan energicamente, en frío, con los alcoholes; el Mg y el Al reaccionan en caliente; los compuestos metalicos resultantes se llaman alcoholatos.
Acción de los ácidos: esterificación.
Se produce un éster y agua. Esta se forma con el -OH del alcohol y el H del ácido. Dicha reacción se llama esterificación.Se obtienen éteres o didrocarburos eténicos.
H2COH H2COSO3H + H2O
| + H2O4 Ô |
CH3 CH3
Deshidrogenación de alcoholes.
Haciendo pasar alcohol y cobre reducido se obtiene:
con alcohol primario: aldehido e hidrogeno
con alcohol secundario: cetona e hidrogeno
con alcohol terciario: un carburo etilénico y vapor de agua
1)
H
| H C=O
H-C-OH |
| Ô CH2 + H2O
CH2 |
| CH3
CH3
2)
CH3 CH3
| |
HC-OH C=O
| Ô | + H2O
CH2 CH2
| |
CH3 CH3
Oxidación de alcoholes.
por oxidación por oxidación
Un alcohol moderada fuerte
primario Ô aldehido Ô un ácido
secundario Ô cetona Ô dos ácidos
terciario Ô Ô Ô tres ácidos
H2C-OH CH=O O
| [O] | [O] ||
CH2 Ô CH2 Ô C-OH
| | |
CH3 CH3 CH2
|
CH3
OXIDACION DEGRADATIVA:
CH3 CH3 CH3
| | |
CH2 H2SO4 CH [O] COOH C=O
| Ô || Ô | + |
CH3-C-OH CH3 CH3 CH2
| | |
CH2 CH2 CH3
| |
CH3 CH3
REDUCCION QUIMICA
CH3 CH3 CH3
| | |
4 C-O + Li Al H4 Ô HC-O-Li + 3 Al HC-O
| | |
CH3 CH3 CH3
--------------------------------------------
CH3 CH3 CH3
| | |
HC-O-Li + 3 Al HC-O + 4H2O Ô 4 HC-OH + LiOH + Al(OH)3
| | |
CH3 CH3 CH3
REACCION DE LUCAS
H2C-OH H2CBr
| |
CH2 + HBr Ô CH2 + H2O
| |
CH3 CH3
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