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Trabajo Práctico de Química

Aromáticos - Colorantes y Pinturas

Introducción General

La industria de los colorantes y pinturas presenta múltiples aspectos. Químicamente hablando, la mayoría son derivados del benceno, es decir, pertenecen a la familia de los aromáticos. Este trabajo desarrollará muy brevemente las diferentes clasificaciones de los colorantes según sus fórmulas químicas.

Sin embargo, el aspecto fundamental no radica en su estructura sino en sus aplicaciones. Resulta infinito nombrar todas los usos industriales y no industriales que se le pueden dar a las pinturas y colorantes. A simple vista parecería que las pinturas arquitectónicas son la única frontera pero, en realidad, existen muchas variedades de pinturas industriales con carácterísticas específicas que desconocemos.

Todo, absolutamente todo lo que nos rodea y posee color, desde una casa hasta una semilla, poseen colorantes que no sólo sirven para decorar, sino también le dan cualidades particulares que la definen. Así queda definido el espectro de las pinturas y colorantes, el cual resulta muy interesante de analizar y estudiar.

Aromáticos

El Benceno

Benceno

Fue descubierto en Inglaterra, en 1825 por Faraday , quien lo aisló del gas de alumbrado. En 1834, el alemán Mitscherlich lo obtuvo por destilación de ácido benzoico. Hofmann descubrio , en 1845, que el benceno podía ser obtenido por redestilación del alquitran de hulla. La determinación de su peso molecular fue establecida teniendoen cuenta la densidad de sus vapores , por el metodo de Meyer , obteniéndose un valor igual a 78. La composición centesimal del benceno C 92,3% H 7,7%.

Con estos datos se pudo calcular la fórmula mínima que resulta entonces CH.

Dividiendo el peso molecular del compuesto por el peso molecular de la formula mínima se obtiene 6. Entonces la fórmula molecular del benceno es C₆H₆.

Estructura de la molécula

La fórmula molecular del benceno no permite conocer la disposición de los átomos de carbono e hidrógeno en la molécula. Dicha estructura se deduce a partir de una serie de hechos experimentales.

Tratando al benceno con hidrógeno a presión, empleando Ni como catalizador se obtiene ciclohexano.

Fórmula

Esto evidencia que la molécula de benceno sólo adiciona 6 átomos de H si se trata de un hidrocarburo de cadena abierta C₆H₆ tendría que adicionar 8 átomos para formar el hexano normal. C₆H₁₄.

Cuando el benceno se combina con cloro o con bromo da un solo derivado monohalogenado, lo cual significa que cada átomo de H guarda la misma relación con el conjunto de la molécula, o sea que la molécula es simétrica

En el año 1865, Kekulé propuso una estructura para el benceno, de acuerdo con los hechos experimentales, considerando uq elos átomos de carbono de la molécula adoptan la forma de hexágono regular, donde los seis átomos de C y los seis átomos de H se encuentran en un mismo plano.

 

Fórmula

Esta primera estructura propuesta por Kekulé fue objetada por no cumplirse la tetravalencia del C y .por no poder explicar la adición de seis átomos de H. Los inconvenientes se salvan si se introducen tres dobles enlaces conjugados.

Fórmula

Sin embargo, las estructuras con dobles enlaces alternados propuestas por Kekulé no explican de manera satisfactoria todas las propiedades del benceno. Por la existencia de los tres enlaces, el benceno tendría que producir todas las reacciones características de los alquenos; sin embargo, ésto no ocurre. El benceno no se oxida por el perganmanato de potasio ni se decolora por el agua de bromo.

Si su fórmula fuera la propuesta, también deberían existir dos isómeros bisustituidos en carbonos contiguos, uno con los grupos constituyentes en carbonos unidos por doble enlace y el otro en carbonos unidos por enlaces simples.

Fórmula

Sin embargo, la experiencia ha demostrado que existe sólo un isómero de este tipo.

Kekulé propuso como explicación que los dobles enlaces no son fijos, sino que pueden rotar, y que existe un equilibrio entre las dos formas, que no pueden ser aisladas separadamente.

Fórmula

La estructura de Kekulé para el benceno fue muy discutida, debido a que los químicos no podían concebir una fórmula con tres enlaces etilénicos, puesto que el compuesto era menos reactivo que los alquenos. En la actualidad , la teoría de la resonancia permite explicar el comportamiento del benceno. La resonancia se manifiesta en las moleculas o iones que pueden presentarse por dos o mas formulas estructurales de aproximadamente la misma energia y que difieren solo en la posicion de los electrones.

Se llama hibrido de resonancia a la estructura intermedia entre las diferentes que representan en una molecula. Los enlaces entre los atomos de Carobono en el Benceno no constituyen una union ni doble ni simple, sino un estado intermedio. Las formulas de resonancia mas probables para el benceno son :

En esta formula simplificada se sobreentiende que en cada vertice del hexagono hay un atomo de Carbono y otro de Hidrogeno. Para que una molecula o Ion pueda ser considerada un hibrido de resonancia debe cumplir las siguientes condiciones :

•       Los nucleos de los atomos que la forman deben ocupar, en las distintas formulas el mismo lugar.

•       Solamente pueden diferenciarse en la distribucion de sus electrones.

•       Entre las diversas estructuras no debe haber una gran diferencia energetica.

Se admite que el benceno es un hibrido de resonancia devido a los siguientes hechos :

•       por medio de la difraccion electronica, se ha demostrado que la distancia entre C-C es de 1,54 A. Mientras que para el enlace doble es 1,34 A. Experiencas de medicion hechas con el benceno ponen en evidencia que la distancia entre C y C es la misma entre todos elos, igual a 1.39A promedio entre las distancias de un enlace doble y uno simple.

•       Cuando se hidrogena ciclohexeno, se obtiene ciclohexano.

Por medio de distintas experiencias se logra demostrar que el benceno no tiene una estructura definida, sino que es un estado intermedio entre las distintas estructuras posibles.

Pinturas

Industria de la pintura

El uso de recubrimientos organuicos para proteger las superficies es de la mayor importancia para preservar las casas, iglesias, monumentos y fabricas de un pais del ataque habitual de agentes atmosféricos. La madera y el acero sin recubrir, o, como acostumbramos a decir "sin pintar", son particularmente susceptibles al deterioro, en especial en las ciudades en donde el hollín y el dióxido de Azufre, aceleran el ataque.

Aparte de su acción puramente protectora, las pinturas, barnices y lacas aumentan enormemente, por su efecto decorativo, el atractivo o estetica de un conjunto de casas o el interior de una habitacion. Este es un caso en que lka utilidad y el arte se dan la mano, y asi, en realidad, parte de la investigacion encaminada a la obtencion de pinturas de gran duracion para exteriores ha permitido a los fabricantes de pinturas artisiticas producir colores mas permanentes dedicados puramente al arte.

Historia

La industria del recubrimiento de superficies es en realidad muuy antigua. El origen de la pintura se remonta a los tiempos prehistoricos, en los cuales los habitantes de la Tierra representaban en los muros de sus cuevas algunas de sus actividades. Estas pinturas toscas consistían probablemente en tierras o arcillas coloreadas susoendudas en agua. Los egipcios, en tiempos muy remotos desarrollaron el arte de la Pintura, y aya en 1500 a.D. disponian de un gran número y variedad de colores ; hacia el año 1000 a.D. descubrieron los precursores de nuestros barnices actuakles utilizando resinas naturales o ceras de abejas como ingredientes formador de la pelicula. Plinio refiere la fabricacion de albayalde partiendo de plomo y vinagre y es probable que este antiguo procedimiento sea semejante al viejo proceso de ablandez. Sin embargo, solo ha sido en años mas recientes cuando a la industria de recubrimiento de superficies ha dado pasos agiganteados como consecuencia de la investigación científica.

Usos y economía

La fabricación de pinturas, pigmentos y barnices es una industria cuyas ventas anuales exceden los 2.500.000.000 de dolares, siendo sus productos de importancia vital para nuestra vida cotidiana.

La pintura: Consideraciones generales.

• Definición y Componentes

Aunque para muchos pueda resultar obvio, la pintura es la dispersión de partículas sólidas de tamaño muy pequeño en un medio fluido que, a partir de diferentes mecanismos que se suceden en un determinado lapso, una vez aplicada se convierte en una película opaca y sólida. Esta película cumple con funciones de protección, decoración o de modificación de la superficie tratada.

La composición básica de una pintura implica cinco componentes fundamentales:

1. Pigmentos. Se trata de partículas sólidas mencionadas en la definición, insolubles en el vehículo en el cual se encuentran en suspensión. Otorgan a la pintura el poder cubriente, el color, el brillo y son uno de los responsables de la duración de la película, ya que al absorber parte de la luz , impiden que ésta se deteriore. En algunos casos poseen otras propiedades especiales como, por ejemplo, los pigmentos anticorrosivos.

2. Cargas. Son componentes que, si bien no intervienen en forma importante en otorgar a la pintura su color y poder cubriente, sirven, específicamente, para brindar otra variedad de propiedades especiales como ser: porosidad, estructura adecuada para evitar la sedimentación, pintabilidad, facilidad de lijado, además de intervenir como destacado factor en el brillo del acabado.

 3. Vehículo. Denominado también polímeroo resina, es el medio fluido en el que, como dijimos, se encuentran dispersas las partículas de pigmentos. Es el responsable de la formación de la película, así como de las propiedades de la misma.

4. Solvente. Se trata de un líquido volátil cuyas principales funciones son las de solubilizar el vehículo, conferir al conjunto la viscosidad adecuada para la aplicación y contribuir a su nivelación y secado, pero no interviene en la película una vez seca ya que un buen solvente no debe quedar retenido en la misma.

5. Aditivos. Estos comprenden una variada gama de ustancias que actúan como importantes auxiliares mejorando las propiedades generales (antiespumantes, regulación del secado, etc.)

Síntesis de pinturas

Componentes de una Pintura :

• Agua (H₂O) [to : 100%] • Bactericida y Fungicida [0.2 % each] • Aniespumante (Colamil de Hoechst) [0.1%] • Dispersante [0.3%] • Surfactante [0.15%] • Dióxido de Titanio (TiO₂) [20%] • CaCO₃ [15%] • Talco [5%] • Agente espesante [poco] • Látex [40%] • Agente coalescente [1%]

Preparación :

Primero, se mezcla el agua con el fungicida y el bactericida. Estos se utilizan para anular cualquier problema que pueden causar agentes biológicos sobre la capa de pintura. Luego debe incorporarse el antifoam o antiespumante, sin el cual sería imposible la aplicación. A continuación se debe añadir el surfactante y el dióxido de titanio y el CaCO_{3 ,} que son pigmentos extendedores. El talco se incorpora para dar concistencia a la mezcla. Llegado este punto, se debe agitar la mezcla aproximadamente media hora a término medio.

A continuación es imprescindible el agente antiespesante, sin el cual la pintura resultaría muy viscosa. Ahora, debe agitarse a 1500 RPM aproximadamente una hora y media. Luego, al agregarse el látex, debe agitarse lentamente. Finalmente, se incorpora el agente coalescente para unir todos los componentes.

De este modo se prepara una pintura arquitectónica standard del mercado.

• Características

Una buena pintura posee una serie de características en su comportamiento que son la clave de su eficiente resultado. La pintabilidad es la propiedad que le permite extenderse con facilidad sobre la superficie, sin ofrecer resistencia al deslizamiento del pincel o rodillo.

El poder cubriente es la propiedad que permite que desaparezca el color del fondo de una superficie con el menor número de manos posible. Por otra parte, el rendimiento está determinado por el cociente entre la superficie pintada y la cantidad de pintura que se necesita para realizar correctamente el trabajo; se lo expresa en metros cuadrados por litro y su cálculo es vital para la estimación de costos de una obra.

La nivelación de una buena pintura deberá ser la adecuada para que, una vez aplicada, desaparezcan rápidamente las marcas del pincel o rodillo. En caso de necesidad de una mayor dilusión deberá usarse el solvente indicado hasta lograr la viscosidad ideal.

El secado debe cumplirse en un lapso razonable y de acuerdo a las siguientes etapas: a) estar libre de polvo: al pasar el dedo en forma rápida y sin presionar, éste no se manchará ni dejará marca en la película; b) resistencia al tacto: con una ligera presión realizada con el dedo pulgar, no quedará marca sobre la película o ésta desaparecerá al frotar suavemente con el dedo.; c) ausencia de pegajosidad: puede verificarse con una ligera presión ejercida con el dedo índice; d) secado duro: apoyando el dedo pulgar y haciendo presión al mismo tiempo que se gira en un ángulo de 90^o, no debe producirse alteración alguna en la película. En todos los casos, debe tenerse en cuenta el tiempo de secado estipulado en el envase de cada uno de los diferente productos.

Finalmente, la estabilidad en el envase que la contiene. Es imprescindible que no sufra alteraciones ni forme capa demasiado gruesa en la superficie; de producirse este fenómeno se deberá extraer dicha película con una espátula. No debe espesarse ni endurecerse antes de ser aplicadas. De ocurrir esto, debe bastar agitarla con los elementos apropiados para obtener en breve tiempo una mezcla homogénea.

• Clasificación

De los distintos tipos de clasificaciones a partir de las cuales se agrupan las pinturas, hemos elgido el que tiene en cuenta el proceso de formación de la película (secado). Como dijimos al principio, existe un solvente que se evapora y un vehículo que recubre los pigmentos y aditivos y los liga con la superficie sobre la que se pinta. El tipo de solvente, el del vehículo y la forma de acercamiento de las moléculas del vehículo son los que determinan la formación de la película de pintura según las siguientes situaciones:

1. Secado por evaporación de solventes

Este proceso físico de evaporación del solvente es rápido, siendo en consecuencia una característica destacable en este grupo de pinturas: se secado rápido, en general en menos de treinta minutos para el libre tacto. Este es el caso de las lacas acrílicas y las nitrocelulósicas, las pinturas de caucho clorado y las vinílicas.

Dentro de esta clasificación se ubican las pinturas que, a la evaporación del diluyente, suman un proceso físico denominado coalescencia. En este caso, el polímero (látex) no se encuentra disuelto en el medio líquido (agua) sino disperso en forma de pequeñas esferas sólidas, estabilizadas por distintos aditivos. El proceso de secado puede explicarse así: las esferitas de látex -que es un sólido blando- se van aproximando cada vez más entre sí a medida que el agua se va evapoando, reduciéndose, por lo tanto, el volumen aplicado. En la zona donde se tocan se unen mediante una ligera deformación y van formando la película. Este fenómeno de unión física de las pertículas de látex entre sí es lo que se denominacoalescencia. El vehículo (látex) no sufre posteriormente ninguna transformación química.

2. Secado por oxidación

 

En este caso, el polímero se encuentra disuelto en solvente (aguarrás), pero a diferencia del caso anterior, su peso molecular no es tan elevado como para formar una película dura sin necesidad de cambios. Es así que el polímero debe sufrir una transformación que ocurre una vez aplicada la pintura a través de una reacción con el oxígeno del aire, en presencia de agentes catalizadores, ya incorporados a la pintura. De esta manera, las moléculas pequeñas se unen entre sí adquiriendo una estructura similar a una red y alcanzando un peso molecular suficiente como para formar una película dura, continua y homogénea. Estas características definen a las pinturas, esmaltes y barnices sintéticos y marcan la gran diferencia con las viejas pinturas "al aceite".

3. Secado por reacción química

La formación de la película se produce por una reacción química a temperatura ambiente entre los componentes del vehículo. Estos componentes pueden ser dos polímeros reactivos de bajo peso molecular o un polímero reactivo y un catalizador. De esta reacción resulta un polímero de elevado peso molecular que forma una película de alta dureza y gran resistencia a los agentes químicos. Para lograr la estabilidad de la pintura, estos componentes deben estar en envases separados, debiendo ser mezclados recién en el momento de la aplicación. Son ejemplos de este grupo las pinturas epoxídicas y las poliuretánicas.

• Látex y esmaltes sintéticos

En la clasificación anterior hemos definido en secado por evaporación de solventes y en secado por oxidación los dos tipos de pinturas más popularizadas en la construcción: las pinturas al látex y los esmaltes y barnices sintéticos.

Empresas en Argentina

Destacadas Empresas en Argentina de Pinturas y afines: Sherwin Williams - ICI

(Material Obtenido de Internet, Estados Unidos, y traducido del ingles por los alumnos).

Entre otras, podemos nombrar a:

-ICI

-ALBA

-IMPERIAL QUEMICALS INDUSTRY

-SHERWIN WILLIAMS (13%)

-SINTEPLAST (14 /15%)

-COLOR íN (6%)

-DAW

• Sherwin Williams

En 1997, la compañía Sherwin Williams celebrara su 131º aniversario de negocios. Esta ubicada como la mas grande e independiente distribuidora de pinturas en los Estados Unidos, con ventas superiores a los 4.000 millones de dolares anuales. El Paint Store Group es el negocio de mas grande y rapido crecimiento de la compañía con ventas de 2000 millones de dolares. La mayoría de las ventas estan distribuidas entre mas de 2100 franquicias en Norteamerica. Estos negocios apuntan mas que nada a usuarios minoristas, profesionales, así como pintores mantenimiento industrial y cuentas comericales, e incluso consumidores hagalo-usted-mismo. Es importante remarcar que caasi el 80% de sus ventas promedio son generradas en ventas al por menor.

Los productos más importantes incluyen recubrimiento arquitectónico, pintura para pared, cubrepisos, tratamineto para ventanas y aerosoles. El Grupo también mantiene la reputación más alta en cuanto a organización industrial.

• ICI

ICI pinturas es uno de los más grandes proveedores de pintura y recubrimiento industrial, concentrada en tres mercados:

•      decorativos

•      terminación de vehículos

•      recubrimientos para comidas y envasados

Se pone un énfasis en el servicio al cliente, fuerte campaña publicitaria con innovadora tecnología, lo que le dió a la empresa una posición líder en muchos países europeos.

En el mercado especializado de recubrimiento de comidas y latas ICI pinturas es un líder mundial.

Posee sucursales en Latinoamérica, es decir en Brasil, Chile, Colombia, Guatemala, México, Venezuela y Argentina.

Colorantes

Clases químicas de Colorantes

• Nitro y nitroso compuestos

De los nitrocolorantes más antiguos, todavía se usa el amarillo ácido 1. Actualmente los miembros más importantes de los colorantes nitrados son las nitrofenilaminas, que dan tonos amarillo, anaranjado y marrón. Se preparan por reacción de una amina aromática con un nitrocompuesto aromático que contenga un halógeno reactivo. Algunas de las nitrofenilaminas más simples se usan como colorantes dispersos para el acetato de celulosa y el nylon.

• Colorantes azoicos

Constituye el grupo individual más numeroso, comprendiendo más de la mitad del número de colorantes sintéticos de estructura conocida. Se preparan por copulación de una amina aromática diazotada como componente primario con un fenol o una amina aromática como componente secundario.los colorantes azoicos pueden ser:

• monoazoicos [a su vez, éstos pueden ser: básicos (como el anaranjado básico 2, que se usa para teñir el cuero y el papel ); ácidos (como el anaranjado ácido 7, que se usa para teñir lana, seda, nylon, cuero y papel ); azoicos (que se emplean no sólo para el teñido sólido de la tela sino también en el estampado); colorantes dispersos y solubles en aceite (como, respectivamente, el amarillo disperso 3 y el amarillo solvente 14 ); mordientes (como el negro mordiente 11); reactivo para las fibras (como el rojo proción)].

• diazoicos [que pueden ser : básicos (como el pardo básico 4 ); ácidos (como el negro ácido 1); directos para el algodón (como el rojo congo, el rojo directo 2 o el azul directo 2); desarrollados (como el negro desarrollado BH )].

• triazoicos (como el negro directo 38 )

• colorantes del estilbeno (varían entre el amarillo y el anaranjado)

•pirrazolonas (como el amarillo ácido 23, que se usa para teñir la lana, el cuero y el papel y en la preparación de filtros de luz amarilla para fotografía)

• Colorantes derivados del difenilmetano

Dan colores fuertes y brillantes. El único que todavía tiene cierta importancia es el amarillo básico 2, que es empleado para teñir seda, en lana y nylon, y algodón y rayón mordentados con ácido tánico.

• Colorantes derivados del trifenilmetano

También son colorantes básicos para el algodón mordentado por el ácido tánico

• serie del verde de malaquita (como el verde básico 4, utilizado para el teñido de fibras acrílicas y de cuero y para la coloración de fibras vegetales, de papely de lacas)

• serie de la rosanilina (como el rojo básico 9 o el violeta básico 1, usado comúnmente en las tintas violetas, en los lápices indeleblesy en las cintas para máquinas de escribir)

• aurinas (la aurina o ácido rosólico es de interés puesto que fue el primer colorante sintetizado a partir del alquitrán de hulla, se ha utilizado como indicador neutro)

• ftaleínas (cuyo compuesto más importante es la fenoftaleína, en general se usan en medicina y como indicadores de ácidos y bases)

• xantenos (como el amarillo ácido 73, que se ha empleado para investigar el curso de aguas subterráneas y para detectar el origen de contaminaciones de suministros de agua, pues las soluciones acuosas de la sal de este compuesto tienen una fluoerescencia verde amarillenta intensa cuando se exponen a la luz solar)

• Colorantes indigoides

• índigos: el caso más antiguo que se conoce del uso de un colorante orgánico es el del colorante a la tina, el índigo, con el que fueron teñidas las vestiduras de las momias egipcias (que se estiman tienen más de 4000 años). Se encuentra presente en muchas plantas plantas como un glucósido y se ha obtenido en el mundo occidental de la hierba pastel o glasto y de plantas de especies Indigofea

• Colorantes derivados de la antraquinona

• Colorantes a mordiente: el compuesto más conocido es la alizarina, otro colorante natural conocido por los antiguos persas y egipcios. La alizarina es poligenética, es decir, da distintos colores con diferentes mordientes. Así, con un mordiente a base de magnesio produce un color violeta; con calcio, un rojo púrpura; con bario, azul; con aluminio, un rojo rosado; con cromo, un marrón violáceo y con hierro ferroso, un negro violáceo.La alizarina se utolizó principalmente para producir un color conocido como rojo turco sobre el algodón mordentado con hidróxido de aluminio en presencia de aceite de castor o de oliva sulfatados.

• Colorantes ácidos (como el azul ácido 45 y el verde ácido 25, que producen sobre la lana una pureza de tonalidad igual a la de los colorantes del trifenilmetano y son muy resistentes a la acción de la luz)

• Colorantes dispersos (usados para el acetato de celulosa, el nylon y las fibras de poliésteres, son en general aminoantraquinonas simples o sus derivados que tienen uno o más átomos de hidrógeno de los grupos amino reemplazado por otros grupos)

• Colorantes reactivos para las fibras (como el azul proción)

• Colorantes a la tina: las antraquinonas, al igual que el índigo, dan por reducción derivados dihidrogenados que son solubles en álcali y que al ser expuestos al aire o a agentes químicos oxidantes se oxidan formando nuevamente las antraquinonas insolubles. Las quinonas simples no se fijan en las fibras vegetales o animales pero sí lo hacen los compuestos más complejos.

a) antraquinonas: son ejemplos el rojo a la tina 42 y el violeta a la tina 17

b) hidroacinas (como el azul a la tina 4 o el azul a la tina 6 )

c) derivados carbazólicos (como el pardo a la tina 1 y el verde a la tina 8 )

d) compuestos carbocíclicos complejos (como el verde a la tina 1, considerado como el mejor colorante para el algodón)

• Colorantes azufrados o sulfurados

Esta clase generalmente incluye a los que se preparan calentando compuestos orgánicos con azufre y sulfutro de sodio, por un proceso que se conoce como tionación y no incluye a otros colorantes con azufre como las tiazinas, los tioíndigos y los tioazoles. Los colorantes azufrados son insolubles en agua pero se reducen con sulfuro de sodio para formar compuestos solubles en agua que son sustantivos para el algodón y a partir de los cules se puede regenerar el colorante original por oxidación al aire o por reactivos químicos. Se usan solamente para teñir el algodón porque se aplican en solución de silfuro de sodio, que ataca las proteínas y las fibras de tipo éster.

• Colorantes metidilínicos y polimetidilínicos

Esta clase contiene uno o más grupos metidilínicos en el sistema cromofórico. Durante mucho tiempo su principal empleo fue el de sensibilizadores foográficos, pero en los últimos años varios de ellos se han empleado como colorantes de acetato de celulosa y fibras acrílicas. El desarrollo de colorantes que actúan como sensibilizadores fotográficos ha hecho posible la fotografía en colores y de alta velocidad. Ejemplos: amarillo disperso 31 y rojo básico 13.

• Colorantes derivados de la acridina

Son amarillos o pardos y son interesantes principalmente por constituir otra clase de compuestos coloreados, aunque dos de ellos son buenos antisépticos: la proflavina y la acriflavina.

• Colorantes derivados de las azinas

Se conocen como oxazinas, tiazinas y fenazinas. Se pueden reducir a compuestos incoloros y el color puede regenerarse por oxidación.

• Flavanos, flavonas y sales de flavilio

• Flavonoles [ejemplos: la rutina (que se emplea en el tratamiento de las hemorragias capilares y se obtiene de la planta de trigo sarraceno y de otras, es la sustancia colorante amarilla de los tallos y hojas del tomate) y la morina, reactivo sensible para el aluminio].

• Sales de flavilio: de ellas derivan la mayoría de los pigmentos rojos y azules.

• Flavanoles: son compuestos incoloros que se encuentran libres en las plantas. El campeche es todavía un colorante comercialmente importante: es el negro stándard para la seda.

COLOR

El ojo humano sólo es sensible a las vibraciones electromagnéticas que tienen longitudes de onda comprendidas entre 400 y 800 . Esta región del espectro se conoce como visible. La mezcla de todas las longitudes de onda en el visible que tengan las intensidades relativas producidas por un cuerpo calentado al rojo blanco se conoce como luz blanca. Si la luz que llega a la retina del ojo no contiene todas las longitudes de onda del espectro visible o si sus intensidades difieren constantemente se produce la sensación de color.

La luz puede tener color porque sólo una región limitada del espectro es emitida por una fuente de luz, como por ejemplo la luz amarilla de la llama de sodio. O la luz puede tener color debido a la eliminación o separación de ciertas longitudes de onda de la luz visible. Dado que la luz de diferentes longitudes de onda es refractada (reducida su velocidad) en grados diferentes al pasar a través de un medio transparente, es posible separar las distaintas longitudes de onda de la luz blanca utilizando un prisma y producir un espectro coloreado. Otra manera en que pueden eliminarse porciones de espectro es por interferencia. Cuando la luz es reflejada por las dos superficies de una capa delgada, el espesor de la película puede ser tal que una onda de luz reflejada en la superficie más alejada recorra un camino suficientemente largo como quedar fuera de fase con una onda de luz raflejada en la superficie cercana. Se produce así una cancelación de la longitud de onda, y si la luz incidente es blanca, la reflejada es de color. Las plumas de aves coloreadas y los colores de las burbujas de jabón son ejemplos de este fenómeno. Finalmente, iertas longitudes de onda de la luz blanca pueden eliminarse por absorción, siendo ésta, por mucho, la causa más común del color. El color puede observarse como la luz transmitida a través de una solución de la sustancia en un medio transparente, o como la luz reflejada en la superficie de una sustancia. El color visible es complementario al color absorbido, o sea, es la sensación del color producida por todas las longitudes de onda con la excepción de aquellas que fueron absorbidas.

El teñido

Un colorante puede definirse como un compuesto orgánico utilizado para darle color a otre sustancia. La propiedad del colorante de retener su color durante prolongada exposición a la luz o de no ser removido bajo las condiciones a la cuales se encuentra normalmente expuesta la sustancia, como lavados, se menciona como firmeza del colorante. El teñido es el proceso por el cual se aplica ekl colorante al material a ser teñido. Para fibras textiles este proceso generalmente involucra una inmersión de la fibra o tejido en una solución acuosa o una disoersión del colorante. Se cree que, en general, el colorante se absorbe incialmente sobre la superficie de la fibra y que la absorción es seguida por disolución y difusión del colorante dentro de la fibra hinchada. Los mecanismos de la absorción inicial y del proceso de difusión difieren con la naturaleza del material con el que se tiñe, es decir, si se trata de una proteína, celulosa o alguna sustancia sintética. Los colorantes utilizados para colorear líquidoso plásticos normalmente son solubles en el medio.

Métodos de aplicación

•       Colorantes sustantivos o directos : son aquellos que se aplican a la fibra o a la tela desde una solución

caliente del colorante en agua. Los colorantes ácidos son sales sódicas de ácidos sulfónicas y se aplican en un baño acidificado con ácido sulfúrico o acético. Los colorantes básicos son los clorhidratos o complejos con cloruro de cinc de los colorantes que tienen grupos básicos, pero que frecuentemente contienen también grupos sulfónicos como sal sódica para aumentar su solubilidad en agua. Se aplican en un baño neutro, generalmente, sobre una fibra que ha sido tratada con ácido tánico. Los llamados colorantes directos son sustantivos al algodón y a otras fibras celulósicas. Estos colorantes tienen un peso molecular suficientemente elevado como para dar soluciones coloidales que son fuertemente absorbidas. También se los llama colorantes salinos porque la absorción sobre la fibra generalmente se facilita por el agregado de una sal tal como el sulfato de sodio.

•       Colorantes adjetivos o mordientes y colorantes al cromo : un mordiente es cualquier sustancia que puede

fijarse a la fibra que posteriormente puede teñirse. Es así como se usó la albúmina como mordiente para estampar telas de algodón para producir el percal. La proteína se coagulaba sobre la fibra de algodón por accion del calor, y luego se teñía con un colorante acido. El ácido tánico se utilizaba como mordiente para colorantes básicos. Los terminos mordiente y colorante al cromo, no obstante, se reservan para aquellos colorantes que puedan forman complejos de coordinacion del tipo quelato con iones metalicos. La coordinacion aumenta la complejidad del colorante y su absorcion por la fibra.

•       Colorantes azoicos : son compuestos azoicos, insolubles en agua que se forman sobre la fibra.

Genelamente se utilizan para el algodon. En la aplicacion de los colorantes al hielo, la tela se impregna con un compuesto capaz de copularse con una sal de diazonio y luego se sumerge en una solucion de una amina diazotada enfriada al hielo. De esta manera se forma un colorante azoico insoluble en agua. En el teñido por revelado la tela se colorea con un colorante directo que contenga un grupo amino libre. El colorante luego se diazota sobre la fibra y se revela al copularlo con una amina o un fenol. EL nuevo colorante, debido a su mayor peso molecular se fija mas sobre la fibra yt es mas resistente al lavado.

•       Colorantes azufrados : esta clase incluye a los colorantes que contienen azufre, y que se aplican al algodon

a partir de sus solcuiones en sulfito de sodio acuoso. La forma reducida soluble es sustantiva al algodon. Despues de teñida, la tela se expone al aire o a agentes oxidantes, que regeneran el colorante insoluble sobre las fibras.

•       Colorantes a la tina : son insolubles en agua pero se los puede solubilizar por reduccion en medio alcalino.

El algodon absorbe de esta solucion la forma reducida del colorante. La reconversion del colorante absorbido en su forma oxidada se logra como en el caso del teñido al azufre. Antiguamente la reducción se realizaba por fermentacion en grandes tinas y por eso se llaman asi.

•       Colorantes dispersos : el teñido de acetato de celulosa, poliester, u otras fibras sinteticas puede realizarse

con dispersiones coloidales acuosas de colorantes azoicos o derivados de la antraquinona de bajo peso molecular, carentes de grupos sulfonicos y que sean solubles en el polimetro organico. Los colres deben estar muy finamente divididos para aumentar la velocidad de disolucion en agua porque parece que el mecanismo de teñido involucra la remocion por parte de la fibra de la pequeña cantidad de colorante que se encuentra disuelta en el agua. Los colorantes dispersos no son muy resistentes al lavado. Son tanto mas fijos cuanto mas drasticas son las condiciones necesarias para su aplicacion, puesto que estas condiciones no se duplican en el proceso de lavado. Una debilidad peculiar es que se decoloran aun en la oscuridad. La decoloracion se debe a los oxidos de Nitrogeno y al Ozono de la atmosfera y se denomina decoloracion por gas.

•       Colorantes reactivos frente a las fibras : Los colorantes simples acidos y basicos son sustantivos a la lana

y a la seda y dan fibras brillantemente coloreadas. Kas moleculas grandes y complejas necesarias para el teñido directo del algodon o los formados en el teñido al cromo para la lana tienden a ser opacas. Por lo tanto se han realizado muchas investigaciones para encontrar un colorante simple que pueda adherirse a los grupos reactivos de la fibra mediante una union quimica.

•       Colorantes solubles en aceite : Muchos compuestos coloreazdos carentes de grupos sulfonicos son solubles en solventes organicos y se utilizan para teñir la nafta, los plasticos, las grasas, los aceites y ceras, las tinturas y las tintas de imprenta al alcohol. Tambien pueden agregarse a soluciones o materiales sinteticos fundidos antes de la operacion de hilado.

•       Agentes fluorescentes o blanqueadores opticos : Los compuestos incoloros que tienen una afinidad por las fibras y presentan una flourescencia azul cuando se irradian con luz del ultravioleta cercano se usan ampliamente como blanqueadores opticos. Se los conoce como blancos directos, blanqueadores opticos o blancoforos.

Acción Indicadora

Muchos compuestos tienen colores distintos a oncentraciones diferentes del ión hidrógeno. Estos cambios de color ocurren porque los compuestos son ácidos o bases que intervienen en reacciones de transferencia de protones, y el ácido no disociado o la base libre tienen un color distinto al de la sal ionizada. La concentración de ión hidrógeno a la cual ocurre el cambio de color depende de la fuerza del compuesto como ácido o como base.

Cuando el anaranjado de metilo encuentra en soluciones de pH superior a 4.4, se encuentra casi completamentecomo ión negativoamarillo. En soluciones de pH inferior a 3.1, se combina casi por completo con un protón y forma un ión dipolar rojo.

La fenolftaleína es incolora en soluciones que tienen un pH menor a 8.3, donde se encuentra casi totalmente como lactona fenólica. A pH mayores de 10 se encuentra bajo la forma de una sal roja. En soluciones fuertemente alcalinas, se convierte lentamente en la forma carbinólica, que es incolora.

La razón por la cual el anaranjado de metilo cambia de color en medio ácido mientras que la fenolftaleína lo hace en medio alcalino es que la sal de anaranjado de metilo y un ácido es un ácido mucho más fuerte que la fenolftaleína, de la misma manera que un carbohidrato de amina es un ácido más fuerte que el fenol. La conversión del ión rojo de la fenolftaleína en el carbinol incoloro es característico de todos los colorantes de trifenilmetano, y es simplemente el proceso inverso de formación del colorante a partir de la base carbinólica.

Algunos colorantes tienen más de un punto final; es decir, pasan por una serie de cambios de color a medida que cambia la acidez. Por ejemplo, el violeta cristal tiene color violeta fuerte pH 6. Si se aumenta la acidez, el color cambia entre pH 6 y 5 azul-verde, que es retenido por la solución hasta un pH de alrededor de 2. Entre el pH 2 y el 0.5, el color pasa a amarillo. Es posible explicarlo por la observación de que el color entre pH 5 y pH 2 es casi idéntico al del verde de malaquita en soluciones que tienen una alcalinidad superior a pH 2 y que en soluciones muy ácidas los colores del violeta cristal y del verde de malaquita son casi idénticos al color del colorante producido por el (p-dimetilaminofenil) difenilcarbinol.

Pigmentos orgánicos

Un pigmento (del latín pigmentum, de pingere, pintar) puede definirse técnicamente como cualquier polvo opaco insoluble que se emplea para dar color a otro material. Los pigmentos se emplean principalmente en capas o películas protectoras y de decorado, tintas de imprenta, plásticos o caucho. Con frecuencia los pigmentos son materiales inorgánicos, arcillas y óxidos de metales, pero a menudo la materia colorante empleada en los pigmentos es una sustancia orgánica sintética. El material empleado como pigmento debe ser insoluble o prácticamente insoluble en el vehículo o solvente. Las propiedades físicas del producto,especialmente el tamaño de partícula es tan importante como el color y la resistencia a la luz.

Los pigmentos orgánicos se clasifican en tintes y lacas. Los tintes o colores puros son esencialmente compuestos puros, siendo o bien compuestos orgánicos insolubles, sales metálicas de compuestos orgánicos o complejos de coordinación de compuestos orgánicos con metales. Las lacas son productos diluidos preparados ya sea absorbiendo un colorante sobre un hidróxido metálico, por ejemplo, alúmina hidratada, precipitando una sal metálica en presencia de alúmina hidratada o diluyendo un tinte con alúmina hidratada o con una mezcla de alúmina y sulfato de bario. El término ‘laca' proviene del persa ‘lak' aplicado al antiguo pigmento preparado a partir de arcilla y de un colorante colorante extraído del insecto de la laca (Lucifer lacca).

Usos no industriales.

Las pinturas y los colrantes pueden ser utilizados tanto en la industria como en tareas domésticas. Nuestras casas se encuentran recubiertas de pinturas decorativas y arquitectónicas, nuestras mesas y sillas pintadas y barnizadas; la mayoría de los alimentos que ingerimos tienen algún tipo de colorante sinético. Además, los elementos de escritura, tintas, impresoras, témperas, acurelas y demás artículos de arte cuentan con los colorantes como componente principal.

Dentro de los usos más difundidos de las pinturas, ya se han mencionado las pintiras decorativas y arquitectónicas. Estas tienen característica muy diferentes a las utilizadas en la industria. Generalmente, en la industria se las utiliza para pinturas para automóviles y para recubrimientos con propiedades singulares, como ser: resistencia a productos químicos, no ignífugas, etc.

Por otro lado, los colorantes se utilizan para teñir telas, por ejemplo. La anilina es la más utilizada en el hogar para estas tareas. Tambíen se utilizan para colorear ceras para hacer velas, para teñir alfombras, etc. Se utilizan mucho en artículos colegiales: en la tiza, tintas para impresiones, crayones, témperas, papel carbónico. Además, se pueden mencionar los colorantes usados para ceras de zapatos, estampillas, para teñir semillas, para colorear alimentos, para el revelado fotográfico, para teñir papel, etc.

Como se puede ver, los usos domésticos son infinitos. Sin dudas, el más difundido es la tinción de telas, lanas, nylon, etc., que dan color a nuestra ropa. En fin, casi todos las cosas que nos rodean en la vida cotidiana cuentan con algún tipo de colorante decorativo.

Bibliografía

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• Red Internet - WWW. Direcciones varias de Estados Unidos, Francia, Argentina e Inglaterra.