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El método de las Hojas de Síntesis
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El método de las hojas de síntesis, es de gran versatilidad, para elaborar rutas de síntesis de compuestos orgánicos, desde el enfoque de la retrosíntesis. Aquí se menciona una aplicación de este método para establecer rutas alternativas de síntesis, para la thorina, un reactivo orgánico cromóforo de amplio uso, para el análisis químico espectrofotométrico del Th, Zr, Hf, U y Li.
Agregado: 14 de MARZO de 2009 (Por Wilbert Rivera Muñoz) | Palabras: 3707 | Votar |
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Autor: Wilbert Rivera Muñoz (wlbrtrivera@gmail.com)
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EL MÉTODO DE LAS HOJAS DE SíNTESIS
"El químico sintético, es más que un lógico y un estratega; es un explorador fuertemente inclinado a especular, imaginar e incluso crear". E.J. COREY
Por: Wilbert Rivera Muñoz
La metodología de la retrosíntesis, como un nuevo enfoque o nuevo paradigma en la solución de los problemas de síntesis orgánica, ha dado origen y lugar a la consolidación de los siguientes métodos de síntesis:
Árbol de síntesis
Hojas de síntesis
Método de las desconexiones ( o método del sintón)
La elaboración de un árbol de síntesis lo más completo posible, ofrece sus dificultades, ya que en este método se especifica tan sólo una molécula precursora que ha sido previamente procesada y seleccionada de las varias alternativas analizadas, como la más factible de todas ellas; pero las otras opciones desestimadas, no aparecen en el árbol de síntesis.
Síntesis de: ________________________________________ Nivel _____ Procedencia (Evaluación) __________________ __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb |
a |
b |
c |
||||||
d |
e |
h |
||||||
Pág. _____
Figura 1. Una Hoja de Síntesis
Por lo expuesto anteriormente, W. Clark Still[1] ha ideado un método sintético interesante y sencillo denominado "Hojas de Síntesis", que cumple con los siguientes requisitos:
a. Facilita la elaboración de varios árboles de síntesis de dimensiones y profundidad restringidos sólo por las fronteras del conocimiento
b. Posibilita la adición de nuevas moléculas precursoras en cualquier etapa de la ruta de síntesis.
c. Dada una estructura cualquiera de la hoja de síntesis, permite establecer a través de la misma un árbol de síntesis que conduce a la Molécula Objetivo (MOb) y los materiales de partida.
Este método utiliza un conjunto de hojas debidamente diseñadas y numeradas (un esquema de la misma se muestra en la figura 1), estas hojas están divididas en varios recuadros denominados "celdillas" para las moléculas precursoras generadas por la metodología del análisis lógico retrosintético y más específicamente por el método del árbol de síntesis, que proporcionan información precisa y amplia sobre las condiciones de la reacción y sobre el lugar donde la molécula precursora es sintetizada.
En la parte superior derecha de la hoja de síntesis, se halla un recuadro único para mostrar la estructura de la Molécula Objetivo (MOb). En cambio, en la parte superior izquierda de la hoja, se tiene la información complementaria para la síntesis orgánica que se desea encarar.
Así, en este sector, Nivel, especifica el número de pasos o etapas de la síntesis. Procedencia (Evaluación) da el número de página donde la molécula objetivo (MOb) de la hoja correspondiente, es utilizada como molécula precursora y evaluación indica la estimación que el químico efectuó en relación al desarrollo o rendimiento de la reacción de las moléculas precursoras, en la reacción que se indica en la correspondiente celdilla. Un conjunto de hojas de síntesis, debidamente llenadas y numeradas representan varios árboles de síntesis.
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e |
Estructura del precursor Pág. En donde este precursor será tratado como MOb. |
||
|
|
|||
Información miscelánea, que puede indicar las condiciones de la reacción, el nombre de la reacción que sufre, el reactivo que se utiliza, etc. |
Evaluación del rendimiento de reacción, para formar la MOb, a partir del precursor, en una escala de 1 - 10 puntos. |
Figura 2. Celdilla para precursores
Cada una de las celdillas, figura 2, proporciona información acerca de las condiciones para la reacción necesaria que permita la transformación de la molécula precursora en la molécula objetivo (MOb).
Finalmente, las Hojas de síntesis, se transforman en instrumentos esenciales de amplia versatilidad, que facilitan y ordenan en gran medida, la tarea del químico en la elaboración de propuestas de rutas de síntesis y generan de este modo las condiciones, para la planificación de programas que permitan la simulación de una síntesis con la utilización de lenguajes científicos de amplio uso en computadores.
Para continuar con la aplicación del método de las hojas de síntesis, se presenta un resumen de método del árbol de síntesis, que será utilizado para la generación de moléculas precursoras en una hoja de síntesis.
Método del árbol de síntesis: La elaboración de un árbol de síntesis a base de generar moléculas intermedias o precursoras, paso a paso en dirección antitética (retrosíntesis), es decir a partir de la molécula objetivo (empezar por el final), constituye un método que puede comprenderse mejor al considerar los siguientes detalles de dicho proceso:
i. Centros de quiralidad ii. Conformación y configuración de anillos iii. Efectos de proximidad entre grupos
La generación de cada molécula precursora, se lleva a cabo mediante procesos antitéticos que suponen la desconexión mental de enlaces, utilizando un conjunto de principios heurísticos fundamentales[2], no directamente demostrables, cuya validez y eficacia son indiscutibles, respaldada por hechos experimentales ampliamente difundidos por los investigadores y que descansan en los métodos generales más aceptado de síntesis orgánica. |
SíNTESIS DE LA THORINA APLICANDO EL MÉTODO DE LAS HOJAS DE SíNTESIS |
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El ácido 2-(3,6-disulfonato sódico-2-hidroxi-1-naftilazo) bencenarsónico, más conocido como thorín 1, thorina o simplemente torina, es ampliamente utilizado como reactivo cromógeno para el análisis espectrofotométrico de varios elementos.
Las aplicaciones analíticas de la thorina, los parámetros de trabajo, sus limitaciones y perspectivas, son abordados y explicados con suficiente detalle, en las publicaciones especializadas de análisis químico como es el Analitical Chemistry. Un breve resumen, de los mismos, muestra las siguientes aplicaciones analíticas:
En medio ácido: se utiliza para la determinación cuantitativa de los elementos thorio (Th), zirconio (Zr), flúor (F), hafnio (Hf) y uranio (U).
En medio básico: Es utilizado la forma ácida disulfónica de la thorina, más conocida como Thorón, en la determinación cuantitativa del litio (Li).
En medio neutro: la thorina es utilizada como indicador para la determinación de iones sulfato (SO42- ) en soluciones acuosas.
En relación a la síntesis de la thorina, existe en la literatura una descripción breve y resumida de la síntesis del thorón[3], de acuerdo a la dirección propuesta por Kuznetsov, es decir, se indica que para la preparación del thorón, se requiere que el ácido o-aminofenilarsónico, diazocopule con la sal disódica del ácido 2-naptol-3,6-disulfónico (sal R9 en medio ácido.
Estrategia en la elaboración de las Hojas de Síntesis de la thorina
La thorina es un compuesto típicamente azoico, por lo tanto un colorante. La preparación de estos compuestos comprenden generalmente dos reacciones fundamentales, que son: la diazoación y la diazocopulación ( o simplemente copulación).
Por otro lado, todas las moléculas precursoras de copulación utilizados para los colorantes azoicos, poseen un carácter común, esto es: un átomo activo de hidrógeno ligado a un átomo de carbono.
Son de uso amplio como moléculas precursoras (sustratos) para la copulación, las siguientes:
a. compuestos que poseen hidroxilos fenólicos, como los fenoles y naftoles
b. Aminas aromáticas
c. Moléculas con grupo cetónico enolizables de carácter alifático.
d. Moléculas heterocíclicas como el pirrol, indol, etc.
En relación a la reacción de copulación, se debe tener en cuenta ciertos principios heurísticos, a saber:
a. Los fenoles se copulan más fácilmente que las aminas y los miembros de la serie del naftaleno más fácilmente que las del benceno.
b. Los sustituyentes con efecto inductivo negativo (-I), como los halógenos, grupos nitro, sulfa, carboxilo y carbonilo retardan la copulación.
c. Un grupo alquilo o alcoxi en posición orto o meta con respecto a un grupo amino estimula la copulación. Y si se hallan en las posiciones 2 y 5 con respecto al grupo amino, son copuladores especialmente buenos.
d. En la serie del benceno, la copulación ocurre ordinariamente en la posición para con respecto al grupo hidroxilo (-OH) o amino (-NH2). Si la posición para esta ocupada, el enlace ocurre en la posición orto.
e. En la serie del naftaleno, cuando el grupo hidroxilo amino está en la posición 2 (b), el reactivo se copula en la posición 1 (a). Si el grupo hidroxilo o amino está en la posición alfa, el enlace suele producirse en la posición 4; pero si la posición 3 o 6 están ocupados por un grupo sulfónico, la unión se efectúa en la posición beta.
f. Cuando existen dos posiciones posibles de copulación, la posición del enlace es decidida frecuentemente por el pH del medio: La copulación se produce en orto con el grupo amino cuando se realiza en medio ácido y en orto con el grupo hidroxilo cuando se realiza en medio básico.
En base a estos criterios se propone las siguientes hojas de síntesis para la thorina:
Síntesis de: LA THORINA Nivel 1 Procedencia (Evaluación) __________________ __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
|
a
|
b
|
c |
||||||
copulación |
8 |
6 |
+ a |
8 |
2 |
|||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 1
Síntesis de: LA THORINA Nivel 2 Procedencia (Evaluación) 1(8) __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a |
a
|
b |
c |
||||||
NaOH, 5% |
10 |
3 |
||||||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 2
Síntesis de: LA THORINA Nivel 3 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 2(10), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a |
a
|
b |
c |
||||||
H2SO4/SO3, 125o |
8 |
4 |
||||||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 3
Síntesis de: LA THORINA Nivel 4 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 2(10), 3(8), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a |
a
|
b
|
c
|
||||||
KOH/fusión |
8 |
5 |
H2SO4, dil, calor |
8 |
HCl, dil/presión |
7 |
||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 4
Síntesis de: LA THORINA Nivel 5 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 2(10), 3(8), 4(8), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a |
a
|
b |
c |
||||||
H2SO4 conc., 120o |
||||||||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 5
Síntesis de: LA THORINA Nivel 2 Procedencia (Evaluación) 1(8) , __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a |
a
|
b |
c |
||||||
diazotación |
9 |
7 |
||||||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 6.
Síntesis de: LA THORINA Nivel 3 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 6(9), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a |
a
|
b
|
c
|
||||||
Fe/HCl |
9 |
8 |
Sn/HCl |
9 |
8 |
NOCl |
7 |
8 |
d
|
e
|
f
|
||||||
NH3/presión |
9 |
14 |
Bart (1 equiv) |
7 |
18 |
Schmidt |
8 |
30 |
Pág. 7
Síntesis de: LA THORINA Nivel 4 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 6(9), 7(9), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a, b, c |
a
|
b
|
c
|
||||||
Bart |
8 |
9 |
Scheller |
7 |
9 |
Hartung |
7 |
9 |
Pág. 8
Síntesis de: LA THORINA Nivel 5 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 6(9), 7(9), 8(8), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a, b, c |
a
|
b
|
c
|
||||||
HCl (1:1), calor |
9 |
10 |
ác. sulfur, 85%, 0 |
9 |
20 |
ác. sulfur, dil, base |
9 |
21 |
d
|
e
|
f
|
||||||
Curtius |
9 |
22 |
Schmidt |
8 |
23 |
ác. sulfur. dil, Base |
9 |
34 |
g
|
h
|
i |
||||||
Amonó lisis |
9 |
Curtius |
8 |
|||||
Pág. 9
Síntesis de: LA THORINA Nivel 6 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 6(9), 7(9), 8(8), 9(10), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a |
a
|
b |
c |
||||||
HNO3/ác. acético |
7 |
11 |
||||||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 10
Síntesis de: LA THORINA Nivel 7 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 6(9), 7(9), 8(8), 9(10), 10(7) __________________________________________________ |
MOb
a |
a
|
b
|
c
|
||||||
H2SO4/SO3, 125o |
8 |
12 |
HAc, glacial |
8 |
12 |
Transp.. Beckman |
8 |
28 |
d
|
e |
f |
||||||
Schmidth |
8 |
28 |
||||||
Pág. 11
Síntesis de: LA THORINA Nivel 8 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 6(9), 7(9), 8(8), 9(10), 10(7), 11(8), __________________________________________________ |
MOb
a, b |
a
|
b
|
c
|
||||||
Fe/HCl |
9 |
13 |
amonólisis |
9 |
37 |
amonólisis |
8 |
|
d
|
e
|
f |
||||||
1) NaN3 2) H2, Pt |
1) AgNO3 2) Fe, FeSO4, H+ |
|||||||
Pág. 12
Síntesis de: LA THORINA Nivel 9 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 6(9), 7(9), 8(8), 9(10), 10(7), 11(8), 12(9), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a |
a
|
b |
c |
||||||
HNO3 /H2SO4 concs. |
9 |
|||||||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 13
Síntesis de: LA THORINA Nivel 4 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 6(9), 7(9), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
d |
a
|
b
|
c
|
||||||
Bart |
9 |
15 |
Scheller |
9 |
15 |
Hartung |
9 |
15 |
d |
e |
f |
||||||
Pág. 14
Síntesis de: LA THORINA Nivel 5 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 14(9), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a |
a
|
b |
c |
||||||
H2SO4/ diluido, calor |
9 |
16 |
||||||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 15
Síntesis de: LA THORINA Nivel 6 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 14(9), 15(9), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a |
a
|
b |
c |
||||||
Cl2 / FeCl3 |
8 |
17 |
||||||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 16
Síntesis de: LA THORINA Nivel 7 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 14(9), 15(9), 16(8), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a |
a
|
b
|
c |
||||||
H2SO4 conc. |
7 |
11 |
HAc/Ac2O |
9 |
29 |
|||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 17
Síntesis de: LA THORINA Nivel 4 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(7), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
f |
a
|
b
|
c
|
||||||
Schmidt |
8 |
19 |
Amonólisis |
8 |
42 |
NH3/ZnCl2/calor |
8 |
42 |
d
|
e |
f |
||||||
Amoníaco/calor |
7 |
42 |
||||||
Pág. 18
Síntesis de: LA THORINA Nivel 5 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(7), 8(8), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a |
a
|
b
|
c |
||||||
KMnO4, agua/calor |
9 |
44 |
Oxidación |
|||||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 19
Síntesis de: LA THORINA Nivel 6 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
b |
a
|
b |
c |
||||||
HNO3, dil, 5o |
7 |
12 |
||||||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 20
Síntesis de: LA THORINA Nivel 3 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 6(8(, 9(9), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
c |
a
|
b |
c |
||||||
HNO3/H2SO4 |
9 |
17 |
||||||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 21
Síntesis de: LA THORINA Nivel 6 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
d |
a
|
b |
c |
||||||
SOCl2 |
9 |
23 |
||||||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 22
Síntesis de: LA THORINA Nivel 7 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9, 22(9), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a |
a
|
b
|
c |
||||||
H2SO4 dil/calor |
9 |
24 |
Cr2O3/NaOH |
9 |
33 |
|||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 23
Síntesis de: LA THORINA Nivel 8 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), 22(9), 23(9), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a |
a
|
b
|
c |
||||||
Na2Cr2O7/H2SO4 |
7 |
25 |
KMnO4/H2O |
9 |
38 |
|||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 24
Síntesis de: LA THORINA Nivel 9 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), 22(9), 23(9), 24(7), __________________________________________________ |
MOb
a |
a
|
b |
c |
||||||
HNO3/H2SO4 |
7 |
26 |
||||||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 25
Síntesis de: LA THORINA Nivel 10 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 7(9), 22(9), 23(9), 24(7), 25(7), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a |
a
|
b |
c |
||||||
H2SO4 conc. |
9 |
27 |
||||||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 26
Síntesis de: LA THORINA Nivel 11 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), 22(9), 23(9), 24(7), 25(7) __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a |
a
|
b
|
c |
||||||
Me2CHOH/HF |
9 |
Me2C=CH2/H3PO2 |
9 |
|||||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 27
Síntesis de: LA THORINA Nivel 8 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(10), 10(7), 11(8), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
c |
a
|
b |
c |
||||||
MeCOCl/AlCl3 |
9 |
|||||||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 28
Síntesis de: LA THORINA Nivel 8 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 14(9), 15(9), 16(8), 17(9), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
b |
a
|
b |
c |
||||||
H2SO4 conc./ 190o |
9 |
12 |
||||||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 29
Síntesis de: LA THORINA Nivel 4 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(8), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
f |
a
|
b |
c |
||||||
Bart |
9 |
31 |
||||||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 30
Síntesis de: LA THORINA Nivel 5 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(8), 30(9), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a |
a
|
b |
c |
||||||
Degradación de Hofmann |
9 |
31 |
||||||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 31
Síntesis de: LA THORINA Nivel 6 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(8), 30(9), 31(9), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a |
a
|
b |
c |
||||||
NaOH/H3O+ |
9 |
33 |
||||||
d |
e |
h |
||||||
Pág. 32
Síntesis de: LA THORINA Nivel 7 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(8), 30(9), 31(9), 32(9), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a |
a
|
b
|
c
|
||||||
1) KMnO4/calor 2) NH3/calor |
7 |
1) O2, V2O5/450 2) NH3/calor |
9 |
1) óleum/HgSO4 2) NH3/calor |
7 |
|||
d |
e |
h |
||||||
Pág. 33
Síntesis de: LA THORINA Nivel 3 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), 22(9), 23(9), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a |
a
|
b |
c |
||||||
HNO3/H2SO4 |
6 |
|||||||
d |
e |
h |
||||||
Pág. 34
Síntesis de: LA THORINA Nivel 6 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a |
a
|
b |
c |
||||||
NH3/ presión |
9 |
36 |
||||||
d |
e |
h |
||||||
Pág. 35
Síntesis de: LA THORINA Nivel 3 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), 35(9), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a |
a
|
b |
c |
||||||
H2SO4/SO3, |
9 |
37 |
||||||
d |
e |
h |
||||||
Pág. 36
Síntesis de: LA THORINA Nivel 3 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 6(9), 7(9), 8(8), 9(9) 2(, __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a |
a
|
b |
c |
||||||
H2SO4/conc. |
7 |
38 |
||||||
d |
e |
h |
||||||
Pág. 37
Síntesis de: LA THORINA Nivel 9 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), 35(9), 37(9), __________________________________________________ |
MOb
a |
a
|
b |
c |
||||||
Cl2/FeCl3 |
9 |
|||||||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 38
Síntesis de: LA THORINA Nivel 9 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), 22(9), 23(9), 24(9), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
b |
a
|
b |
c |
||||||
HNO3, conc |
9 |
40 |
||||||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 39
Síntesis de: LA THORINA Nivel 10 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), 22(9), 23(9), 24(9), 39(9), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a |
a
|
b |
c |
||||||
H2SO4 conc |
9 |
41 |
||||||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 40
Síntesis de: LA THORINA Nivel 11 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), 22(9), 23(9), 24(9), 39(9), 49(9), __________________________________________________ |
MOb
a |
a POLIESTIRENO |
b |
c |
||||||
pirólisis |
9 |
|||||||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 41
Síntesis de: LA THORINA Nivel 5 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(7), 18(8), __________________________________________________ |
MOb
b |
a
|
b |
c |
||||||
calor |
9 |
43 |
||||||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 42
Síntesis de: LA THORINA Nivel 6 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(7), 18(8), 42(9), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a |
a ACACIA CATECHU |
b |
c |
||||||
pirólisis |
9 |
|||||||
d |
e |
f |
||||||
Pág. 43
Síntesis de: LA THORINA Nivel 6 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(7), 18(8), 19(9), __________________________________________________ __________________________________________________ |
MOb
a |
a ALQUITRÁN DE HULLA |
b |
c |
||||||
Destilación 140 |
9 |
|||||||
d |
e |
h |
||||||
Pág. 44
Las hojas de síntesis elaboradas hasta aquí, como se puede ver, se encuentran abiertas a cualquier otra opción o alternativa de reacción en cualquiera de ellas, lo que sin duda, muestra el gran potencial que tiene este método de síntesis.
A continuación, se esquematizan las rutas de síntesis para la thorina a partir de las 44 hojas de síntesis elaboradas, con el mayor detalle posible, en cuanto a las condiciones de las reacciones en el laboratorio y sus mecanismos de reacción, tomando el naftaleno, benceno, tolueno y poliestireno como los materiales de partida más simple y asequibles.
SíNTESIS DE LA SAL DISóDICA DEL "ÁCIDO R"
RUTA DE SíNTESIS 01 PARA LA THORINA1
.
RUTA DE SíNTESIS 02 PARA LA THORINA
RUTA DE SíNTESIS 03 PARA LA THORINA
RUTA DE SíNTESIS 04 PARA LA THORINA
RUTA DE SíNTESIS 05 PARA LA THORINA
RUTA DE SíNTESIS 06 PARA LA THORINA
RUTA DE SíNTESIS 07 PARA LA THORINA
RUTA DE SíNTESIS 08 PARA LA THORINA
RUTA DE SíNTESIS 09 PARA LA THORINA
RUTA DE SíNTESIS 10 PARA LA THORINA
RUTA DE SíNTESIS 11 PARA LA THORINA
Wilbert Rivera Muñoz
[1] SERRATOSA F. :HEURISKó. Introducción a la Síntesis Orgánica, pág. 75
[2] SERRATOSA F. : Op. Cit. Pág. 43
[3] Anal Chem. 21, 1239 (1949)
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